酰胺是一类有机化合物,含有一个与酰基相连的氮原子。酰胺被认为是羧酸的衍生物,也可以由胺、酸酐、酯等合成,蛋白质中的所有肽链都是酰胺。 科学家用烧杯将羧酸和胺反应生成酰胺。有机酸的特征是末端碳与羰基(-C=O)和羟基(-...
酰胺是一类有机化合物,含有一个与酰基相连的氮原子。酰胺被认为是羧酸的衍生物,也可以由胺、酸酐、酯等合成,蛋白质中的所有肽链都是酰胺。
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科学家用烧杯将羧酸和胺反应生成酰胺。有机酸的特征是末端碳与羰基(-C=O)和羟基(-OH)结合,统称为-COOH。胺有与氮原子结合的有机基团。氮原子可能有一个、两个或三个侧基,称为初级、次级,以及叔胺。只有伯胺和仲胺才能与羧酸反应生成酰胺。由酸和胺反应生成酰胺的反应是两步高温过程。其他合成路线将更容易形成酰胺。从反应性最强的原料到反应最少的原料,反应物为酰卤化物、酸酐、酯和羧酸。与羧酸式(-COOH)相比,酰卤化物用卤化物取代羟基,例如氯(-C=OCl),而在酯中,取代物是另一种碳氢化合物(-COOC-)。酸酐是两种羧酸反应的结果,消除一个水分子,并结合形成一个中心结构(-COOOC-),其中两个中心碳原子与一个氧原子有一个双键,与一个共有的中心氧原子有一个单键。酰胺是一种结构稳定的化合物。C-O键和C-N键都在同一平面上。由于共振,电子在多个键之间共享,C-N键充当部分双键。这种共振缩短了C-N键的长度,使反应产生更高的能量屏障。蛋白质中的肽键非常稳定尿素是另一种生物酰胺,是哺乳动物代谢分解蛋白质的最终产物,在这个过程中,胺基从碳氢化合物中被去除,转化为有毒氨,肝脏将氨转化为尿素(NH2-CO-NH2),肾脏过滤血液中的尿素,并用尿液排出体外。商业肥料使用尿素来促进植物生长,因为尿素的含氮量很高。对乙酰氨基酚就是合成酰胺的一个例子。酰胺在工业中被广泛用作表面活性剂、稳定剂、塑料和焊剂的脱模剂酰胺是致癌物质,其使用仅限于非人类接触。