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"呋喃"是指一类具有五元环的芳香族有机化合物。呋喃环由四个碳原子和一个氧原子组成。具有平面结构的呋喃环具有六个"π"电子，两对双键碳原子贡献其中四个电子，而剩下的两个电子来自于位于氧原子上的一个单独的、不共享的对。这满足了哈克尔定律的要求，即有机化合物必须有4n2闭环，共轭π电子，n是一个小的正整数，为了成为芳香族。拿着一本书的女人，拥有呋喃环的最简单的化合物本身就是呋喃-C4H4O。为了便于识别，环从氧开始编号，逆时针方向。如果一个甲基取代了第二个环原子上的氢原子，则该化合物称为2-甲基呋喃。当甲基位于第三个环原子上时，该化合物称为3-甲基呋喃。如果在第四个环原子上放置一个甲基，则不会产生单独的化合物，因为它和2-甲基呋喃是一样的，只需将结构翻转180度即可观察到。有几种常用的方法来合成呋喃环结构。Paal-Knorr合成法通过使用适当的酸反应物将1,4-二羰基结构（如双酮）转化为呋喃环，例如五氧化二磷。在某些情况下，呋喃环上的侧支链可能会在环化之前引入。另一种更古老的方法称为费斯特-贝那利合成法，在碱的存在下使α-卤代羰基化合物与β-二羰基反应，最常见的是吡啶另一个更现代的发展是在德国开发的"一锅"程序，它用碘化钠代替更强的卤代酸来生产3-卤代呋喃，然后再对其进行改性以生产重要的衍生物。呋喃是化学合成中重要的起始原料。例如，通过催化加氢使两个碳-碳双键饱和，只产生单键分子。这些饱和的"加成产物"是被称为四氢呋喃的环状醚。四氢呋喃中最简单的一种是四氢呋喃（THF），在许多金属有机反应中，它被用作一种溶剂来代替曾经使用过的乙醚。其他重要的合成物是通过一种称为"亲电取代"的不同机制得到的，即呋喃环上的一个或多个氢原子被一个或多个原子或分子碎片取代。

发表于 2020-09-18 03:35
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分类：科学教育

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