什么是搪瓷(Enamine)?

在有机化学中,"烯胺"是亚胺的重排产物,它本身是羰基化合物(醛或酮)与氨或胺(一级或二级)的反应产物,如果它们彼此相邻,则完整的反应顺序为RCH2-C(R1)=O N(H)R2R3→ RCH2-C(R1)=NR2R3 →RCH=C(R1)-NR2R3。此反应中的每个"R"可以是氢或...
在有机化学中,"烯胺"是亚胺的重排产物,它本身是羰基化合物(醛或酮)与氨或胺(一级或二级)的反应产物,如果它们彼此相邻,则完整的反应顺序为RCH2-C(R1)=O N(H)R2R3→RCH2-C(R1)=NR2R3→RCH=C(R1)-NR2R3。此反应中的每个"R"可以是氢或一些碳基烷基或芳香族附着物,例如甲基,异丙基或苯基。药物开发是烯胺化学应用中最重要的领域之一。在上述反应中,碳和氧之间的双键现在连接碳和氮,代表了第一步的主要变化。下一步是亚胺向烯胺的可逆转变,类似于酮向"烯醇"或烯醇的可逆转化。众所周知的酮丙酮的转化很好地说明了酮-烯醇互变异构:CH3-C(=O)-CH3→CH2=C(-OH)-CH3。丙酮的氮类似物,二甲基亚胺,根据类似的反应途径CH3-C(=NH)-CH3→CH2=C(-NH2)-CH3的变化。对这两种产物结构的仔细研究揭示了反应的相似性。异构体的现成互换性——有时是自发的,也可能是化学环境的微小变化——被称为互变异构体,从亚胺到烯胺的转变可以很简单地加一点矿物酸(HX)这一作用导致质子化,即在氮原子上安装一个正氢离子(H),迫使双移位:-CH2-CH=NR1R2;加上质子化→-CH2-CH=NHR1R2;重排→-CH2=CH-NHR1R2;随着脱质子化→-CH2=CH-NR1R2。互变异构体如此容易交换的能力大大增加了可能的反应范围,使它们在化学合成中特别有用的中间产物-最显著的是在有机结构中,一个相当大的碳骨架必须尽可能少的步骤发展。冗长碳链和烯胺对于开发具有生物活性的手性物质具有特别重要的意义。这是因为在有机化学中,任何给定的反应都会导致光学异构体的聚集,而这些异构体可能需要分离——这是一项不易完成的任务。另一方面,当可能只生产一种异构体时,产量可以是原来的两倍,而且不需要分离。药物开发,特别是生物碱,无疑是烯胺化学应用的最重要领域之一,因为烯胺作为非金属催化剂,因此是"绿色"催化剂的重要和深入研究的应用。
  • 发表于 2020-09-07 07:02
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  • 分类:科学教育

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