什么是芳香族化合物(Aromatic Compounds)?

芳香族化合物是一类碳氢化合物,包括一个六元不饱和碳环,其中π键价电子完全离域或共轭。这些化合物在天然和合成形式中都是稳定和丰富的。最简单的芳香族化合物是苯(C6H6),一种易燃的致癌物,但它是一种工业上重要的化学物质...
芳香族化合物是一类碳氢化合物,包括一个六元不饱和碳环,其中π键价电子完全离域或共轭。这些化合物在天然和合成形式中都是稳定和丰富的。最简单的芳香族化合物是苯(C6H6),一种易燃的致癌物,但它是一种工业上重要的化学物质。芳香族的名字是基于许多较大芳香族化合物的强烈芳香。钻石和石墨,虽然不被认为是芳香族化合物,在很长的原子距离上证明了离域电子共享。香草豆含有芳香族化合物。碳-碳共价键是有机化学的基础,在两个相邻的碳原子之间共享两个电子作为单键,或在双键中两个碳原子之间共享四个电子。共轭键体系有一系列交替的单键和双键,可以用两个或两个以上的Lewis结构来表示。当分子量较大的化合物中存在可用的p轨道或d轨道时,就会发生共轭或共振,在这种情况下,共轭可以发生在直链的,支链的,芳香族氧原子或环状氮原子间的压力,许多气体分子都能被人的鼻子探测到。当碳链中的电子通过形成一个六个碳环(相当于三个单键和双键交替)而变得更加离域时,就会产生芳香性。如果苯表现为具有三个双键的分子,化学家们希望分子的双键比单键短,但是苯的碳键长度都是相等的,并且是共面的苯和其他芳香族化合物不像烯烃那样发生加成反应。烯烃通过双键加成基团,芳香族化合物以氢原子取代一个基团,环己烯在双键上加氢氢化生成环己二烯时释放的能量为28.6千卡每摩尔,环己二烯加氢加氢释放55.4千卡/摩尔或27.7千卡每摩尔H2,苯释放49.8千卡每摩尔摩尔或16.6千卡每摩尔H2完全加氢。这个非常低的值是衡量芳香族结构稳定性的一个指标。化学家解释了苯的平面形态,根据2p轨道分布在所有六个碳原子上,碳键长度相等,双键能量较低。离域π轨道被视为在碳骨架环平面上下形成一个圆环,这种结构解释了它的所有特征,支持共享π的概念其他共轭体系中的轨道。芳香族化合物通常会产生蒸汽压,许多气体分子都能被人的鼻子察觉到,冬绿叶和香草豆都含有人类能闻到的芳香化合物。这些或类似化合物的合成也是人工食品调味料的基础。一些非常有趣的芳香化合物由多环结构组成,它们与相邻的碳环共享一个或多个侧面。萘(C10H8)有两个相连的苯环;三个线性连接的环称为蒽(C14H10),而一个圆中有六个苯环,电子离域程度非常高,称为己螺旋烯(C26H16)。随着环数的增加,氢碳比降低,材料变得更稳定、更硬,熔点会增加当比率接近零时,这种化合物本质上是碳的另一种形式。石墨由带有sp2杂化碳原子的离域环状结构组成,而钻石则由sp3杂化而成,形成三维互连的笼状结构,这一切都是由于芳香性所致。含有萘的彩色飞蛾球。
  • 发表于 2020-09-07 05:48
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  • 分类:科学教育

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